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谢邀。
老板想要挖掘需求的层次无非是能够满足更大的商业利益，也就是能收取客户更多的钱，为公司带来更多利润。实现这样的目标有两种方法，第一：找到某个有钱、有足够实力而且信赖你的合作伙伴，通过『在一棵树上薅羊毛』的方法获取足够利润，这是讲的服务的深度，以单点用户取胜；第二：找到同类型企业存在的共性问题，通过解决一个问题为多个客户服务，这是讲的服务的广度，以量级取胜。这两种方式产生的需求可能并不是完全一样，但殊途同归，都可以达到老板的『收钱』目标。
项目制基本都是服务于某一特定的客户，这种情况下看到的需求可能未必具有共性，但一定是可以让这个客户买单的。此时最好的方法就是能『沉得下去』，多和客户泡在一起，更全面的了解他们在工作/生活中的风格、习惯。要达到这种深度绝不是听听需求，聊聊天就能解决的，必须建立更加坚固和长久的关系（可以深度联想一下关系两字的含义，在此不多谈），这样才能避免只听到表层需求。谁会要和一个泛泛之交吐露心声呢？
第二种情况，也是当前做开放平台，或SaaS的产品经理最要解决的问题。通过客户的反馈和沟通找到共性需求，然后为全部（或某一类）用户提供有针对性的解决方案，以此让大量客户买单。要向深度挖掘用户，就要多听客户需求和反馈，再加上自己对该行业的理解和经验，做出具体判断。
不论哪种方式，个人的感知力，观察力都是必备的。从题主的问题来看，明显属于第一种情况。此时要想有所作为，必须要放下身段，通过正式的、非正式的沟通手段和客户打成一片，只有这样才可能挖掘到更深，更有价值的需求。